Адипиновая кислота – получение, свойства, применение

Адипиновая кислота

Ежегодно вырабатывается около 3 миллионов тонн адипиновой кислоты. Около 10% применяется в пищевой промышленности в Канаде, странах ЕС, в США и во многих странах СНГ.

Продукты богатые адипиновой кислотой:

Общая характеристика адипиновой кислоты

Адипиновая кислота, или как еще ее называют, гександиовая, – пищевая добавка Е 355, выполняющая роль стабилизатора (регулятора кислотности), подкислителя и разрыхлителя.

Адипиновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов, обладающих кислым вкусом. Производится она химическим способом при взаимодействии циклогексана с азотной кислотой или азотом.

В настоящее время ведется детальное изучение всех свойств адипиновой кислоты. Установлено, что данное вещество – малотоксичное. На основании этого кислоту относят к третьему классу безопасности. Согласно Государственному Стандарту (от 12.01. 2005) адипиновая кислота обладает минимальным вредоносным воздействием на человека.

Известно, что адипиновая кислота положительно влияет на вкусовые качества готовой продукции. Оказывает влияние на физико-химические свойства теста, улучшает внешний вид готового изделия, его структуру.

Используется в пищевой промышленности:

  • для улучшения вкусовых качеств и физико-химических показателей готовой продукции;
  • для более длительного хранения продуктов, для защиты их от порчи, является антиоксидантом.

Кроме пищевой промышленности, адипиновая кислота применяется и в легкой промышленности. Ее используют для производства различных искусственных волокон, например, полиуретановых.

Производители нередко используют ее в бытовой химии. Эфиры адипиновой кислоты входят в состав косметики для ухода за кожей. Также адипиновая кислота применяется в качестве компонента для средств, предназначенных для удаления накипи и отложений в бытовом оборудовании.

Суточная потребность человека в адипиновой кислоте:

Адипиновая кислота в организме не вырабатывается, при этом она также не является необходимой составляющей для его функционирования. Предельно допустимая ежедневная дозировка кислоты – 5 мг на 1 кг веса. Максимально разрешенная дозировка кислоты в воде и напитках составляет не более 2 мг на 1 литр.

Потребность в адипиновой кислоте возрастает:

Адипиновая кислота не является для организма жизненно необходимым веществом. Применяется лишь для улучшения пищевых качеств и срока годности готовой продукции.

Потребность в адипиновой кислоте снижается:

  • в детском возрасте;
  • противопоказана при беременности и кормлении грудью;
  • в адаптационный период после перенесенной болезни.

Усвоение адипиновой кислоты

На сегодня влияние вещества на организм полностью не изучено. Считается, что употреблять в ограниченном количестве эту пищевую добавку можно.

Кислота полностью не усваивается организмом: небольшая часть этого вещества в нем расщепляется. Адипиновая кислота выводится из организма с мочой и с выдыхаемым воздухом.

Полезные свойства адипиновой кислоты и ее влияние на организм:

Полезных свойств для организма человека пока не обнаружено. Адипиновая кислота оказывает положительное влияние только на сохранение продуктов питания, их вкусовые характеристики.

Факторы, влияющие на содержание адипиновой кислоты в организме

Адипиновая кислота попадает в наш организм вместе с продуктами питания, а также при использовании некоторых средств бытовой химии. На содержание кислоты также влияет сфера деятельности. Высокая концентрация вещества, попадая в дыхательные пути, способна раздражать слизистые оболочки.

Большое количество адипиновой кислоты может попасть в организм при производстве полиуретановых волокон.

Чтобы избежать негативных последствий для здоровья рекомендуется соблюдать на предприятии все необходимые меры предосторожности, придерживаться санитарных норм. Предельно допустимое значение содержания вещества в воздухе – 4 мг на 1 м 3 .

Признаки избытка адипиновой кислоты

Содержание кислоты в организме можно узнать только, сдав соответствующие анализы. Однако одним из признаков избытка адипиновой кислоты может являться беспричинные (например, аллергические) раздражения слизистых оболочек глаз и дыхательной системы.

Признаков нехватки адипиновой кислоты не обнаружено.

Взаимодействие адипиновой кислоты с другими элементами:

Адипиновая кислота легко вступает в реакцию с другими микроэлементами. Например, вещество отлично растворяется и кристаллизуется в воде, различных спиртах.

При определенных условиях и объемах вещество взаимодействует с уксусной кислотой, углеводородом. В результате получаются эфиры, которые находят свое применение в различных отраслях жизни человека. Например, одно из таких эфирных веществ используют специально для усиления кислого вкуса в продуктах.

Адипиновая кислота в косметологии

Адипиновая кислота относится к антиоксидантам. Главная задача её использования – снижение кислотности, защита содержащих её косметических товаров от порчи и окисления. Полученные эфиры адипиновой кислоты (диизопропиладипинат) нередко входят в состав кремов, предназначенных для нормализации состояния кожи.

Адипиновая кислота – получение, свойства, применение

Самые низкие цены!

Химия со склада!

Большой ассортимент продукции на складе!

Адипиновая кислота

Торговые обозначения продукта:

    Адипиновая кислота
  • 1,4-Butanedicarboxylic acid
  • 1,6-Hexanedioic Acid
  • Acifloctin
  • Hexanedioic acid
  • E-355

Адипиновая кислота (также называемая гександиовая кислота) представляет собой белое кристаллическое соединение дикарбоновой кислоты с прямой цепью С6; Слабо растворим в воде и растворим в спирте и ацетоне. Почти вся коммерческая адипиновая кислота получается из циклогексана через два последовательных процесса окисления. Первое окисление представляет собой реакцию циклогексана с кислородом в присутствии кобальтовых или марганцевых катализаторов при температуре 150-160 ° С, которые образуют циклогексанол и циклогексанон. Затем промежуточные соединения далее реагируют с азотной кислотой и воздухом с катализатором (медь или ванадий) или без азотной кислоты. Циклогексан может быть получен гидрированием бензола. Существуют и другие способы, такие как реакции с использованием фенола, бутадиена и различных жиров в качестве исходного материала. Потребление адипиновой кислоты связано почти 90% с получением нейлона поликонденсацией с гексаметилендиамином. Нейлон, имеющий белкоподобную структуру, далее обрабатывается в волокна для применения в ковровых покрытиях, автомобильных шинах и одежде. Адипиновая кислота используется в производстве компонентов пластификаторов и смазок. Применяется при изготовлении сложных полиэфирполиолов для полиуретановых систем. Адипиновая кислота пищевого качества используется как вспомогательная добавка для гелеобразования, подкислитель, разрыхлитель и буферный агент. Адипиновая кислота имеет две карбоновые кислоты, -COOH, группы, которые могут давать два сорта солей. Его производные, ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы используются при получении целевых продуктов, таких как ароматизаторы, внутренние пластификаторы, пестициды, красители, средства для обработки текстильных изделий, фунгициды и фармацевтические препараты, посредством дальнейших реакций замещения, каталитического восстановления, металлизации Гидридное восстановление, восстановление диборана, образование кето с металлоорганическими реагентами, электрофильное связывание в кислороде и конденсация. Дикарбоновая кислота представляет собой соединение, содержащее две группы карбоновой кислоты, -COOH. Примеры с прямой цепью приведены в таблице. Общая формула представляет собой HOOC (CH 2 ) n COOH, где n обозначает оксалиновую кислоту, n = 1 для малоновой кислоты, n = 2 для янтарной кислоты, n = 3 для глутаровой кислоты и т. Д. В замещающей номенклатуре их названия Образованный добавлением -dioic ‘в качестве суффикса к имени родительского соединения. Они могут давать два типа солей, так как они содержат две карбоксильные группы в своих молекулах. Диапазон длин углеродных цепей составляет от 2, но дольше, чем C 24, очень редко. Термин длинная цепь относится обычно к C 12 до C 24. Карбоновые кислоты имеют промышленное применение прямо или косвенно через галоидные кислоты, сложные эфиры, соли и ангидридные формы, полимеризацию и т.д. Дикарбоновые кислоты могут давать два вида солей или сложных эфиров, так как они содержат две карбоксильные группы в одной молекуле. Это полезно в различных промышленных приложениях. Существуют почти бесконечные сложные эфиры, полученные из карбоновых кислот. Эфиры образуются путем удаления воды из кислоты и спирта. Эфиры карбоновой кислоты используются как в самых разных, так и косвенных применениях. Эфиры с более низкой цепью используют в качестве ароматизирующих базовых материалов, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Высшие цепные соединения используются в качестве компонентов в жидкостях для обработки металлов, поверхностно-активных веществах, смазывающих веществах, детергентах, смазывающих агентах, эмульгаторах, смачивающих агентах, текстильных обработках и смягчающих средствах. Они также используются в качестве промежуточных продуктов для получения различных целевых соединений. Почти бесконечные сложные эфиры обеспечивают широкий диапазон вязкости, удельный вес, давление пара, температуру кипения и другие физические и химические свойства для выбора надлежащего применения.

Физико-химические свойства Адипиновой кислоты.

Физическое состояние Адипиновой кислоты

твердое вещество при 20 ° С

Форма Адипиновой кислоты

Цвет Адипиновой кислоты

Запах Адипиновой кислоты

Молекулярный вес Адипиновой кислоты

Температура плавления Адипиновой кислоты

Диапазон кипения Адипиновой кислоты

Температура вспышки Адипиновой кислоты

Воспламеняемость Адипиновой кислоты

Взрывоопасные свойства Адипиновой кислоты

Давление пара Адипиновой кислоты

0,097 гПа при 18,5 ° C

Растворимость Адипиновой кислоты в воде

23 г / л при 25 ° C

Коэффициент распределения воды в Адипиновой кислоты

Читайте также:  Карбамид — состав, свойства, получение, применение, противопоказания

Температура самовоспламенения Адипиновой кислоты

Транспортировка и хранение Адипиновой кислоты:

Кристаллическая адипиновая кислота имеет тенденцию образовывать конгломераты. Параметры, которые могут влиять на образование конгломератов, включают не только время хранения, но также влажность, температуру и размер частиц. Рекомендуется, чтобы расплавленная адипиновая кислота подлежала хранению благодаря своим параметрам. Храниться и транспортироваться в атмосфере азота. Основным риском обращения с адипиновой кислотой является опасность взрыва. Пыль адипиновой кислоты, взвешенная в воздухе, может воспламеняться при температурах 500-550 ° C. По данным Бюро горных работ, пыль адипиновой кислоты имеет индекс тяжести взрыва 1,9 и относительный рейтинг взрывоопасности. Хрустальная адипиновая кислота должна храниться в атмосфере азота или в смеси азота и воздуха с содержанием кислорода менее 10%. Во время пневматической транспортировки адипиновой кислоты можно использовать как азот, так и воздух. Однако в последнем случае необходимо принять меры предосторожности, чтобы избежать риска воспламенения пыли. В частности, транспортирующее оборудование должно иметь отверстия для взрыва, чтобы рассеять силу любой возможный взрыв, и все оборудование должно быть тщательно заземлено, чтобы предотвратить статические заряды. Твердая адипиновая кислота и ее водные растворы нападают на мягкую сталь даже при комнатной температуре, но не оказывают существенного влияния на нержавеющую сталь и алюминий.

Области применения продукта:

  1. В медицине. Адипиновая кислота была включена в таблетки с матрицей рецептурного препарата с контролируемым высвобождением для обеспечения независимого от рН высвобождения как для слабоосновных, так и слабокислых лекарственных средств. Он также был включен в полимерное покрытие гидрофильных монолитных систем для модуляции рН внутриклеточного слоя, что привело к высвобождению гидрофильного лекарственного средства нулевого порядка. Сообщается, что дезинтеграция при кишечном рН энтеросолюбильного шеллака улучшается, когда адипиновая кислота используется в качестве порообразующего агента, не влияя на высвобождение в кислой среде. Другие препараты с регулируемым высвобождением включают адипиновую кислоту с целью получения профиля высвобождения в конце всплеска. Адипиновую кислоту используют для того, чтобы сделать бисобрин антифибринолитическим.
  2. В пищевой промышленности. Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевого ингредиента в качестве ароматизатора и желирующего средства. Он используется в некоторых антацидах карбоната кальция, чтобы сделать их терпкими. В качестве подкислителя в пекарских порошках он избегает нежелательных гигроскопических свойств винной кислоты. Адипиновая кислота, редко встречающаяся в природе, естественным образом встречается в свекле, но это не экономичный источник коммерции по сравнению с промышленным синтезом.
  3. В домашних условиях. Адипиновая кислота купить и применить при производстве широкого спектра продуктов для использования в домах, такие как ковровые покрытия, производство меблировки для помещений, а также ароматизаторов.
  4. В офисных условиях. Адипиновая кислота купить и применить в производстве офисных напольных покрытий и мебели.
  5. В автомобильной промышленности. Адипиновая кислота применяется на этапах производства широкого спектра легких деталей для автомобилей, а также обивки для сидений и автомобильных ковриков.
  6. В повседневных рекреационных мероприятиях. Адипиновая кислота применяется при производстве специализированной обуви, оборудования для рекреации, а так же рекреационной специализированной одежды.
  7. Адипиновая кислота применяется в производстве найлона 6-6, широкого применяющегося по всему миру.
  8. Адипиновая кислота применяется в производстве широкого спектра адсорбентов и абсорбентов.
  9. Адипиновая кислота применяется при производстве отделочных материалов.
  10. Адипиновая кислота применяется при производстве смазок и смазочных материалов.
  11. Гександиовая кислота используется при производстве пластификаторов.
  12. Гександиовая кислота используется при изготовлении красок и специализированных добавок к краскам.
  13. Гександиовая кислота применяется в качестве агента-разделителя твердых веществ промышленных производствах.

Адипиновая кислота

Изучая состав продукта, описанный на его упаковке, в числе ингредиентов мы можем встретить и адипиновую кислоту. Что это за вещество и представляет ли оно угрозу для здоровья?

Адипиновая кислота является одним из регуляторов кислотности, позволяет продуктам дольше сохранять товарные качества, предохраняет от окисления, порчи. Иногда её используют не только для продления срока годности продукта, но и придания ему кислого вкуса. Широкое применение адипиновая кислота имеет в сфере производства безалкогольных напитков, жевательных резинок, сухих смесей для выпекания кексов, нередко она входит в состав начинок для пирожных и в состав желе.

Что представляет собою адипиновая кислота

Адипиновая кислота является одним из представителей карбоновых кислот. Другое название этого вещества – гександиовая кислота. Она представляет собою мелкие бесцветные кристаллы, кислые на вкус. В природе это вещество в небольшом количестве содержится в красной свёкле.

Для промышленных нужд адипиновую кислоту чаще всего получают путём двухэтапного каталитического окисления циклогексана. Кроме того, вещество нередко получают как результат взаимодействия циклогексана с азотной кислотой или озоном. Адипиновая кислота легко образует соли, обладающие высокой степенью растворения в воде.

Класс опасности адипиновой кислоты, согласно ГОСТу от 12.01.2005 г., – третий. Она считается малотоксичным веществом. Адипиновая кислота, кроме того, и горючее вещество. Она воспламеняется при 320 градусах, а при температуре около 410 градусов способна к самовоспламенению. Пыль кислоты взрывоопасна.

Применение адипиновой кислоты в пищевой промышленности

В качестве пищевой добавки адипиновую кислоту разрешено использовать в странах Евросоюза. Однако ввиду того, что действие этого вещества на человеческий организм полностью не изучено, некоторые страны наложили запрет на его применение в пищевой промышленности. В России эта пищевая добавка в числе запрещённых не числится, однако область её применения строго ограничена.

В Российской Федерации разрешено использовать адипиновую кислоту:

  • при производстве сухих ароматизированных десертов – в количестве не более 1 г на килограмм продукта;
  • в начинках и отделочных полуфабрикатах для выпечки – не более 2 г на килограмм продукта;
  • в желеобразных десертах – не более 6 г на килограмм;
  • в сухих смесях для приготовления напитков – не более 10 г на 1 килограмм сухой смеси.

Установлена относительно безопасная норма потребления адипиновой кислоты. Она не должна превышать 5 мг на 1 кг массы тела в сутки. Предельно допустимое содержание вещества в воде – 2 мг на 1 литр. В воздухе, в расчёте на 1 кубический метр, может содержаться не более 4 мг этого вещества. При большей концентрации кислота способна раздражать слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз (при условии содержания в воздухе в виде аэрозолей или пыли).

После потребления кислоты с продуктами питания или напитками адипаты большей частью выводятся с мочой. Меньшая часть расщепляется в организме и выделяется с выдыхаемым воздухом.

Изучение воздействия этой кислоты на человеческий организм продолжается. Однако уже сейчас есть основания для убеждения в том, что потребление подобного вещества в больших количествах, чем 5 мг на 1 кг массы тела, может нанести серьёзный ущерб здоровью.

Применение адипиновой кислоты в других областях

В качестве пищевой добавки используется ничтожно малая доля производимой в мире адипиновой кислоты, а всего на планете ежегодно производится около 3 миллионов тонн этого вещества.

Большая часть кислоты, около 90%, применяется для производства синтетических полиамидных волокон (например, знаменитого нейлона) и полиуретанов. Полиамидные волокна отличаются высокой прочностью, гигроскопичностью, устойчивостью к истиранию. Их используют для производства тканей.

Полиуретаны недороги и обладают при этом прочностью и устойчивостью к воздействию агрессивных сред, благодаря чему часто используются как заменители металла, резины, каучука или пластика. Помимо широкого применения в приборо- и машиностроении, полиуретаны применяют для изготовления медицинских протезов.

Адипиновую кислоту используют при производстве диэфиров и красителей, инсектицидов, некоторых видов смазок. Кроме того, адипиновая кислота применяется при производстве пластмасс в качестве пластификатора. Это вещество широко используется в бумажно-картонном производстве, а также является необходимым компонентом многих чистящих средств.

Поскольку класс опасности адипиновой кислоты– третий (это означает малую токсичность и опасность для организма человека), то данное вещество включают как основной компонент в большинство средств для удаления накипи с различных бытовых приборов и кухонного оборудования.

Адипиновая кислота

Синонимы1,4-бутандикарбоновая кислота,
Гександиовая кислота
Международное названиеAdipic acid
CAS №124-04-9
EINECS №204-673-3
ПроизводствоИмпорт
УпаковкаМешок 25 кг
Химическая формулаHOOC(CH2)4COOH

Адипиновая кислота является двухосновной предельной карбоновой кислотой, относится к классу органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп – COOH. Адипиновая кислота легко этерифицируется в моно- и диэфиры, с гликолями образует полиэфиры и труднорастворима в воде. Адипиновая (гександиовая) кислота располагает всеми химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам. Гександиовая кислота также образует соли, многие из которых растворяются в воде, а с гликолями образует полиэфиры. С аминами, а также при взаимодействии непосредственно с аммиаком (NH3), адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации обращаются в адипамиды.

Читайте также:  Антоцианы - свойства, польза, содержание в продуктах

В настоящее время известно несколько способов получения адипиновой кислоты. Данные способы отличаются друг от друга, как по технологии, так и по исходному сырью. Древнейший среди них, реализованный еще в 1903 году – это способ окисления циклогексанода азотной кислотой, непосредственно до получения адипиновой кислоты. Данный способ получения адипиновой кислоты получил достаточно значительное практическое применение в 30-40 годы нашего столетия, в основном в связи с быстрым и интенсивным формированием найлонового производства. К разработке методов синтеза адипиновой кислоты (HOOC(CH2)4COOH) привели именно выдающиеся технические свойства синтетического волокна Найлон-66, которые были получены на основе адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Одни из ведущих специалистов Российского химико-технологического университета – Комаров А. Г., Семенов М. В., а так же Литвинцев И. Ю. предложили новый способ переработки отходов производства капролактама, в результате которого была получена адипиновая кислота. Непосредственно после работы, выполненной ими, был получен ряд образцов адипиновой кислоты разной степени очистки, которая была выделена из водных стоков производства капролактама. В дальнейшем, на основе всех полученных образцов адипиновой кислоты, был реализован синтез полиэфиров (ПЭФ) марок ПДА-800 и П-7.

Кроме этого, продолжаются поиски гораздо более экономных и эффективных способов получить адипиновую кислоту, усовершенствования и расширения сырьевой базы для ее производства. Из большинства известных путей получения адипиновой кислоты мало тех, которые смогли найти промышленное воплощение в жизнь. Эффективным способом получения адипиновой кислоты стал метод двустадийного окисления циклогексана. При первой стадии – жидкофазном окислении воздухом при температуре 142-145 °C и давлении 0,7 Мпа, получается смесь циклогексанона и циклогексанола, которую в дальнейшем разделяют ректификацией. После этого циклогексанон применяется для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60 % раствором азотной кислоты (HNO3) при температуре 55 °C, используя в качестве катализатора метаванадат аммония (NH4VO3). Данный метод позволяет получить существенное количество (выход более 93 %) адипиновой кислоты в промышленном производстве.

Перспективным методом производства гександиовой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена, но научно-исследовательские работы по данному методу еще не завершены.

Адипиновая (1,4-бутандикарбоновая) кислота является основным сырьем в производстве полигексаметиленадипинмида. Для этих целей применяется около 90 % всей производимой адипиновой кислоты. Также адипиновая кислота широко применяется в производстве полиуретанов и эфиров, является существенным сырьевым компонентом при производстве широко известных средств, предназначенных для удаления накипи.

Главным преимуществом адипиновой кислоты перед другими кислотами (соляной, уксусной и т. д.) является разрешенная транспортировка плава в мешках с помощью любого вида транспорта. Транспортировка же других кислот допускается исключительно наливом в специальных цистернах, что существенно увеличивает логистические затраты и себестоимость конечной продукции.

Адипиновая кислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок с моноклинными кристаллами.

Адипиновая кислота

Синонимы1,4-бутандикарбоновая кислота,
Гександиовая кислота
Международное названиеAdipic acid
CAS №124-04-9
EINECS №204-673-3
ПроизводствоИмпорт
УпаковкаМешок 25 кг
Химическая формулаHOOC(CH2)4COOH

Адипиновая кислота является двухосновной предельной карбоновой кислотой, относится к классу органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп – COOH. Адипиновая кислота легко этерифицируется в моно- и диэфиры, с гликолями образует полиэфиры и труднорастворима в воде. Адипиновая (гександиовая) кислота располагает всеми химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам. Гександиовая кислота также образует соли, многие из которых растворяются в воде, а с гликолями образует полиэфиры. С аминами, а также при взаимодействии непосредственно с аммиаком (NH3), адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации обращаются в адипамиды.

В настоящее время известно несколько способов получения адипиновой кислоты. Данные способы отличаются друг от друга, как по технологии, так и по исходному сырью. Древнейший среди них, реализованный еще в 1903 году – это способ окисления циклогексанода азотной кислотой, непосредственно до получения адипиновой кислоты. Данный способ получения адипиновой кислоты получил достаточно значительное практическое применение в 30-40 годы нашего столетия, в основном в связи с быстрым и интенсивным формированием найлонового производства. К разработке методов синтеза адипиновой кислоты (HOOC(CH2)4COOH) привели именно выдающиеся технические свойства синтетического волокна Найлон-66, которые были получены на основе адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Одни из ведущих специалистов Российского химико-технологического университета – Комаров А. Г., Семенов М. В., а так же Литвинцев И. Ю. предложили новый способ переработки отходов производства капролактама, в результате которого была получена адипиновая кислота. Непосредственно после работы, выполненной ими, был получен ряд образцов адипиновой кислоты разной степени очистки, которая была выделена из водных стоков производства капролактама. В дальнейшем, на основе всех полученных образцов адипиновой кислоты, был реализован синтез полиэфиров (ПЭФ) марок ПДА-800 и П-7.

Кроме этого, продолжаются поиски гораздо более экономных и эффективных способов получить адипиновую кислоту, усовершенствования и расширения сырьевой базы для ее производства. Из большинства известных путей получения адипиновой кислоты мало тех, которые смогли найти промышленное воплощение в жизнь. Эффективным способом получения адипиновой кислоты стал метод двустадийного окисления циклогексана. При первой стадии – жидкофазном окислении воздухом при температуре 142-145 °C и давлении 0,7 Мпа, получается смесь циклогексанона и циклогексанола, которую в дальнейшем разделяют ректификацией. После этого циклогексанон применяется для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60 % раствором азотной кислоты (HNO3) при температуре 55 °C, используя в качестве катализатора метаванадат аммония (NH4VO3). Данный метод позволяет получить существенное количество (выход более 93 %) адипиновой кислоты в промышленном производстве.

Перспективным методом производства гександиовой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена, но научно-исследовательские работы по данному методу еще не завершены.

Адипиновая (1,4-бутандикарбоновая) кислота является основным сырьем в производстве полигексаметиленадипинмида. Для этих целей применяется около 90 % всей производимой адипиновой кислоты. Также адипиновая кислота широко применяется в производстве полиуретанов и эфиров, является существенным сырьевым компонентом при производстве широко известных средств, предназначенных для удаления накипи.

Главным преимуществом адипиновой кислоты перед другими кислотами (соляной, уксусной и т. д.) является разрешенная транспортировка плава в мешках с помощью любого вида транспорта. Транспортировка же других кислот допускается исключительно наливом в специальных цистернах, что существенно увеличивает логистические затраты и себестоимость конечной продукции.

Адипиновая кислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок с моноклинными кристаллами.

Наименование показателяЗначение
Массовая доля адипиновой кислоты, %, не менее99,84
Температура плавления, °С152,5
Содержание воды, не более %0,18
Цветность аммиачного раствора по шкале Pt-Co1,67
Содержание золы, ppm2,7
Содержание азотной кислоты (HNO3), ppm0,89
Содержание железа (Fe), ppm0,12

Адипиновая кислота поставляется в промышленной упаковке:

Адипиновую кислоту рекомендуется:

  • Хранить в заводской упаковке, на паллетах, в закрытых сухих складских помещениях при температуре не выше + 50 °C.
  • Транспортировать в заводской упаковке в крытых железнодорожных вагонах, на закрытых палубных судах или крытым автотранспортом в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на каждом виде транспорта.

При соблюдении условий транспортировки и хранения в невскрытой заводской упаковке, гарантийный срок хранения составляет 12 месяцев с даты изготовления.

Адипиновая кислота широко применяется в промышленности:

  • В производстве средств, предназначенных для удаления накипи.
  • Является эффективным средством для удаления материала, который остался после заполнения швов, например, между керамической плиткой.
  • Применяется в качестве сырья в производстве синтетических волокон: полиамидов и полиуретанов.
  • В качестве пластификатора в производстве пластмасс.
  • В полиграфии для производства бумаги высокого качества.
  • В производстве эфиров и различных красителей.
  • При производстве полигексаметиленадипинмида – синтетического полимера, получаемого при поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Полигексаметиленадипинмид представляет собой твердое вещество белого цвета, обладает высокой прочностью, хорошей термо- и абразивостойкостью, применяется главным образом в производстве полиамидного волокна.
  • Эфиры адипиновой кислоты применяются в качестве смазочных масел.

Адипиновая кислота: применение, получение, свойства

Адипиновая кислота – это органическое вещество, также известное под названиями к-та гександиовая и 1,4-бутандикарбоновая, пищевая добавка-антиоксидант Е355. Принадлежит к группе карбоновых кислот, является 2-х основным предельным ее представителем (то есть орган. соединением, в молекулах которого присутствует один или более карбоксилов COOH). Соответственно, характеризуется полным перечнем хим. свойств, которые присущи карбоновым к-там.

Table of Contents

Свойства

Выглядит как твердый кристаллический продукт/белая порошкообразная масса. Кристаллам характерна моноклинная сингония и отсутствие какого-либо окраса. Вкус – кислый, запах не свойственен. Гигроскопичность – малая. Они с легкостью поддаются растворению в этиловом и метиловом спиртах, диметилкетоне и диэтиловом эфире. В циклогексане и бензоле растворение – слабое, а в этановой кислоте вообще не наблюдается. Что касается растворимости в водной среде, то она происходит с трудом, особенно в холодной (1,44 г на 100 мл при 15 °C). Несколько лучше эта кислота растворяется в воде с повышением температуры (5,12 г и 34,1 г на 100 мл при 40 °C и 70 °C). Вместе с тем, формирует соли, именуемые адипинатами, а уже преимущественное количество из них в H2O растворимо.

В ходе перегонки данное вещество не разлагается. Если говорить об этерификации в моно- и диэфиры, то она происходит с легкостью. При нагреве распадается, во время чего выделяются летучие пары пентановой к-ты и прочих соединений. В сочетании с двухатомными спиртами дает полиэстеры, с углеводородами, у которых 2 атома водорода замещены аминогруппами – полиамиды, взаимодействуя с нитридом водорода и аминами – соли аммония, которые в ходе отщепления водных молекул трансформируются в адипамиды (например, адипонитрил из NH3 при наличии катализирующего вещества и t 300-400 °C).

Молярная масса – 146,14 г/моль, плотность – 1,36 г/см³. Термосвойства: t плавления – 153 °C, t кипения – 265 °C, t разложения – 210-240 °C, t декарбоксилирования – 300-320 °C. Формула: С6Н10O4.

Получение данного соединения осуществляют как в промышленных масштабах, так и в условиях лаборатории. В целом, мировое производство составляет несколько миллионов тонн ежегодно.

Пром. синтез заключается, в основном, в окислении циклогексана, которое происходит в 2 этапа. Изначально производят окисление воздухом в жидкой фазе при t примерно 145 °C и давлении 0,7 МПа. В результате выходит совокупность циклогексанон + циклогексанол, для разделения которой задействуют метод ректификации. После того, как эти два вещества есть в наличии по отдельности, первое из них берут для образования азепан-2-она, а второе окисляют с помощью 40-60 %-й азотной кислоты при t 55 °C и при наличии в качестве катализатора метаванадата аммония, чтобы получить, собственно, адипиновую к-ту. Выход продукта при рассмотренном способе получения составляет около 95 %.

Еще один высокоперспективный вариант изготовления основывается на гидрокарбонилировании дивинила.

Синтез лабораторный также возможен несколькими способами. Неплохой выход кислоты получается при окислении циклогексанола/циклогексанона трехокисью хрома/натриевым хромпиком при участии H2SO4 (сульфатной кислоты).К слову, двухромовокислый калий здесь задействовать не слишком правильно, так как он слабо растворяется, в растворе окисляется значительное количество воды, в которой 1,4-бутандикарбоновая к-та поддается растворению. Обратите внимание: прилив орган. вещества должен происходить порционно (каплями), поскольку описанная реакция сопровождается выделением большого объема тепла.

Вот еще некоторые способа получения С6Н10O4:

– окисление C6H12 с помощью 50-70 %-й HNO3 при t 100-200 °C и давлении в диапазоне 0,2-1,96 МПа (если вместо нитратной к-ты взять тетраоксид азота, то рабочая t будет составлять 50 °C);

– окисление С6Н10О озоном или азотной к-той;

– карбонилирование фуранидина в ангидрид гександиовой к-ты, а уже после получение самой кислоты путем воздействия на него H2O.

Интересно знать!

В естественной среде С6Н10O4 присутствует в составе сахарного тростника и соке сахарной свеклы.

Применение

Вариативность сфер, отраслей, направлений, в которых для тех или иных задач используется адипиновая кислота – немалая.

Огромная часть (около 90 %) вырабатываемого вещества уходит на создание найлона 66, а также эфиров кислоты, полиамидов и полиуретанов. Найлон 66, или другими словами, полигексаметиленадипинамид – это синтетический полимер, твердый белый высокопрочный материал с большой абразивоустойчивостью и стойкостью к значительным температурам. Он, в свою очередь, находит применение в изготовлении полиамидного волокна.

Также гександиовая кислота широко задействуется в химпроме, а именно в создании различных полимеров, сложных полиэфиров, покрытий, пластифицирующих композиций и чистяще-моющих средств, присадок к маслам, шпатлевок и даже продуктов для производства обувных подошв. Из нее производят таблетки для дезинфекции воды для питья и таблетированную бытовую химию для посудомоек. Служит она и превосходной добавкой в таком важном процессе, как десульфуризация дымовых газов (очищение от серы).

Еще одно значимое направление – пищепром. Здесь добавка к пище E355 призвана придавать еде и напиткам (главным образом, безалкогольным) кислый вкус. Это мягкий подкислитель, ввиду кислого вкуса которого в тандеме с небольшой гигроскопичностью кислинка продуктов сохраняется на протяжении долгого времени. В качестве регулятора кислотного уровня (для поддержки нужного уровня водородного показателя, защиты от преждевременной порчи, окисления и прогоркания) его вносят в жвачки, ароматизированные сухие и желеобразные десерты, смеси для выпечки, начинки, отделочные полуфабрикаты для сдобы и мучной кондитерки, карамельные конфеты, сухие порошкообразные композиции для приготовления напитков. Может использоваться самостоятельно или вместе с иными адипинатами.

Также адипиновая кислота отлично выполняет следующие предназначения:

– служит пластификатором при изготовлении пластических масс;

– способствует созданию высококачественной бумаги (полиграфическая отрасль);

– используется в создании эфиров и красителей;

– выступает важнейшим компонентом ряда хим. средств, разработанных для борьбы с накипью;

– помогает удалять остатки клеевых субстанций, замазок после заполнения междуплиточных швов, а также других ремонтно-строительных материалов (как правило, керамическая облицовка в строительстве);

– задействуется в качестве дубителя в предварительной кожобработке;

– дает промежуточные продукты синтеза;

– вводится в оттеночные ополаскиватели и прочие окрашивающие средства для волос, так как характеризуется водоотталкиванием и обладает свойствами нейтрализатора.

Немало востребованы и эфиры 1,4-бутандикарбоновой кислоты. Чаще всего они служат пластификаторами и смазками.

Несколько слов о перевозке-хранении… Рассматриваемая кислота, в отличие от других, в частности этановой или хлористоводородной кислоты, обладает неоспоримым преимуществом: ее можно транспортировать плавом в мешках различными видами ТС: ж/д составами, водным и автомобильным транспортом, – конечно, с соблюдением правил перевозки, предусмотренных на каждом из них. А другие кислоты, в то же время, могут перевозиться практически только наливом в цистернах, специально для этого предназначенных. Следовательно, в случае с адипиновой к-той логистика отличается большим удобством, меньшими затратами. А это, в свою очередь, положительно отражается на себестоимости конечного продукта.

Упаковывают данный материал в специальные мешки, которые состоят из несколькослойных бумажных частей и ПЭ-вкладышей. Также упаковка возможна в открытые ламинированные мешки с 1 слоем ламинированной ПЭ-мешочной бумаги и 5 слоями бумаги без пропитки.

Для хранения (обязательно в упаковке производителя) подходят сухие склады неоткрытого типа, температура в которых не должна превышать 50 °С.

Гарантийный срок годности данного реактива при реализации необходимых условий перевозки и хранения составляет 1 год от даты производства.

Опасна или нет адипиновая кислота для человека?

Ей присвоен 2-й класс опасности. В целом, считается безвредной для людей. Но некоторые риски для здоровья, все же, предусматривает, главным образом, при несоблюдении дозировок и правил применения. При вдыхании может спровоцировать кашель, затруднить дыхательные процессы, привести к воспалениям в горле. Вред для кожи и глаз заключается в покраснениях и болевых ощущениях. Попадание внутрь описывается как малотоксичное.

В сутки допустимо употреблять не более 5 мг вещества на кг веса тела из расчета по адипинат-иону. Предельно допустимая концентрация в воде – 2 мг на 1 л.

Обратите внимание, что при контакте порошка с воздушными массами есть опасность взрыва. К тому же, не исключен электростатический заряд сухой массы при вихревом движении, пневмоперемещении, переливании и прочих подобных процессах.

Все упомянутое, повторимся, возможно только в тех случаях, если пренебрегать техникой безопасности и рекомендуемыми количествами. Это касается не только гександиовой кислоты, но и прочих добавок. Так что правильный подход к работе с данным веществом и к его употреблению – залог желаемой эффективности при минимизации опасности.

Ссылка на основную публикацию
НаименованиеМасса нетто, кгМасса брутто, кгРазмер упаковки, м
Полипропиленовый мешок2525,20,6 х 0,4 х 0,1
Биг-бэг500503,01,1 х 1,1 х 1,3